Aunque el catálogo de monumentos de Toledo es casi inabarcable en esta página, nos atrevemos a proponer al lector algunos de nuestros favoritos.

Castillo de San Servando. Mandado a construir por Alfonso VI inicialmente como monasterio, pasó a ser un alcázar para la defensa de los ataques musulmanes. Una vez consumada la expulsión la fortaleza quedó relegada al olvido. En 1874se le nombra Conjunto Histórico-Artístico Nacional, lo que le ha servido para su conservación. En la actualidad está restaurado y tras varios usos, como sede de las Cortes de Castilla-La Mancha ahora ejerce de albergue juvenil.

Alcázar
El actual edificio fue mandado construir por el emperador Carlos V, para tener una residencia digna de tal monarca. Para ello se destruyó casi por completo el anterior castillo medieval, aunque en la fachada oriental quedan estructuras almenadas. Cada fachada del edificio determina artísticamente el momento en que se realiza, dentro de las diversas fases del Renacimiento español.

Su primer y principal arquitecto fue Alonso de Covarrubias desde 1545, pero en el patio intervino Villalpando y fue finalmente Juan de Herrera el autor de la monumental escalera bajo bóveda de cañón y la remodelación del ala meridional que la alberga.

La portada principal, con un arco de medio punto almohadillado con los característicos "espejos" de piedra, coronado por un escudo imperial flanqueado por las figuras de los monarcas visigodos Recaredo y Recesvinto y rematado por un frontón triangular, es obra de Covarrubias.

Catedral de Santa María
Su construcción se inició en el siglo XIII, bajo el reinado de Fernando III y el obispado de arzobispo Ximénez de Rada. Entre las 7 puertas de sus fachadas destacan la del reloj, el perdón y los leones. Su interior consta de cinco naves con capillas laterales. De éste es imprescindible prestar atención a la Capilla mayor, que acumula una enorme cantidad de obras de arte y su retablo, y la capilla mozárabe.
En el museo de la Catedral pueden verse una colección de obras de El Greco y otros pintores españoles de relevancia.
Monasterio de San Juan de los Reyes
Mandado a construir por Isabel La Católica y gestionado por los franciscanos, este monasterio se realizó en conmemoración a la batalla de toro. My representativo edificio del gótico isabelino fue Juan Guasch el encargado de proyectarlo con la participación de Egas Cyueman en la decoración. En un principio se planteó que sirviera de panteón reral. En 1926 fue declarado Monumento Histórico-artístico de interés nacional.
De su iglesia destaca el retablo, en un principio realizado por Comontes para el Hospital de Santa Cruz. Las escenas representadas son: Jesús camino del calvario, el descendimiento y Santa Elena con los milagros de la Cruz.

El claustro viejo, que es el que se conserva, es de planta cuadrada y posee una granbelleza. Hay que prestar atención a las puertas que comunican con la iglesia.

Museo del Greco
En un principio fue concebido como casa museo pero realmente esta no era la casa del pintor griego y toledano de adopción. Está en la judería, cerca de dónde vivió éste. En el puede verse una importante coleección de obras, entre ellas las pintadas por su discípulo …. Y algunas de él mismo (El Apostolado, San Bernardino, Vista y plano de Toledo y El redentor).

Santa María La Blanca
Templo mudéjar construido en 1180, según inscripción de una de sus vigas. Inicialmente sinagoga, en el siglo XIV fue transformada en iglesia católica. Consta de 5 naves separadas por pilares sobre los que descansan arcos de herradura.
Acutalmente no rinde culto, pero en su época de sinagoga fue una de las más importantes de España. De un estilo inconfundiblemente mudéjar, aunque subvencionada por judíos la edificación estuvo a cargo de constructores moros.
Su actividad se vio interrumpida cuando en 1355 se asaltó el barrio judio de Toledom en su etapa católica estuvo bajo la advocación de la Orden de Calatrava.

Cristo de la Luz
Inicialmente era la mezquita de Bab al-Mardum, pero bajo devoción cristiana pasó a llamarse Cristo de la Luiz por el cristo que albergaba en su interior y que más tarde desaparecería. Es la mezquita mejor conservada de las 10 que llegaron a existir en la ciudad.
Puertas de la ciudad. Son tres las puertas principales de la ciudad de Toledo que se pueden admirar:

Puerta del Sol: construida con un carácter conmemorativo tiene una gran influencia nazarí.

Puerta de Bisagra: Es de origen musulmán, de cuya época conserva restos. El nombre procede de la palabra árabe Bab-Shagra, Puerta de la Sagra". Fue reconstruida bajo los reinados de Carlos V y Felipe II, según planos de Alonso de Covarrubias.


Puerta del Cambrón: La Puerta del Cambrón es una entrada de origen musulmán situada en el oeste de la ciudad de Toledo. Su nombre deriva de las plantas espinosas, cambroneras, arbustos espinosos, que crecían en este lugar.
Su aspecto actual es resultado de la reconstrucción realizada desde 1572 a 1577 en que se rebautizó como "puerta de Santa Leocadia", en honor a la patrona de la ciudad.